El caballero de Olmedo, basada en un hecho histórico que fue motivo de múltiples recreaciones artísticas la muerte de don Juan de Vivero, caballero de Olmedo, a manos de su vecino Miguel Ruiz en 1521, es una de las obras maestras de Lope de Vega, con un mecanismo poético y teatral que alcanza la perfección extrema. Amor y muerte son los ejes de esta «comedia», cuyo final deja un halo de escepticismo ante lo vano de la existencia. Para su elaborada construcción, Lope desplegó todo su ingenio, combinando sabiamente los elementos del arte dramático propios de la época y condensando en ella todas las formas y los modelos poéticos en uso. Nada en la obra resulta superfluo; todo, incluso el inicial tono alegre y primaveral, está al servicio de la tragedia que, desde el principio, se avanza con gran sutileza: «Que de noche le mataron / al caballero, / la gala de Medina, / la flor de Olmedo.» Ignacio Arellano y Juan Manuel Escudero, de la Universidad de Navarra, ofrecen un claro análisis de la obra.
Lope de Vega fue uno de los más importantes poetas y dramaturgos del Siglo de Oro español y uno de los más prolíficos de la literatura universal. Cultivó todos los géneros literarios: desde las obras pastoriles La Arcadia y Los pastores de Belén, en las incluyó numerosos poemas, hasta la novela bizantina El peregrino en su patria, que incluye cuatro autos sacramentales, pasando por las novelas cortas de tipo italianizante La Filomena y La Circe. A la tradición de La Celestina, se adscribe La Dorotea, donde narra sus frustrados amores juveniles con Elena Osorio. Sin embargo, donde realmente vemos al Lope renovador es en el género dramático. Después de una larga experiencia escribiendo para la escena, compuso el Arte nuevo de hacer comedias en este tiempo, donde expone sus teorías dramáticas. Sus obras más conocidas son las que tratan los problemas de abusos por parte de los nobles, situaciones frecuentes en el panorama político de la España del siglo XV. Entre ellas se encuentran: Fuente Ovejuna, El mejor alcalde, el rey, Peribáñez y el comendador de Ocaña y El caballero de Olmedo. De tema amoroso son La doncella Teodor, El perro del hortelano, El castigo del discreto, La hermosa fea y La moza de cántaro.
