Gabriel Jackson se graduó en 1942 con una licenciatura de Historia y Literatura en el Harvard College, donde también formó parte del Consejo Estudiantil y actuó como solista de flauta en la orquesta de la universidad. Durante la segunda guerra mundial trabajó como intérprete fotográfico y cartográfico en el ejército de Estados Unidos. En 1950 obtuvo una maestría de la Universidad de Stanford con una tesis sobre las reformas educativas de la República española y, en 1952, un doctorado de la Universidad de Toulouse con una tesis sobre Joaquín Costa. Fue becado por la Fundación Fullbright en Francia (1950) y en España (1960). También ha sido miembro del Social Science Research Council y del American Council of Learned Societies. Enseñó inglés y música de cámara en la Putney School de Vermont (1946-1949)
