Bill Wyeth es un joven abogado especialzado en asuntos inmobiliarios cuya carrera profesional ha cosechado numerosos éxitos. Felizmente casado y con un hijo, su acomodada vida queda truncada cuando de la noche a la mañana pierde a su familia, su empleo y su posición social. Solo y a la deriva, Bill frecuenta los rincones más siniestros de Manhattan. En una de sus visitas a un tugurio. Bill conoce a la misteriosa y atractiva Allison Sparks, la gerente del local y encargada de controlar el acceso al bar privado del restaurante, el Havana Room. Una noche Bill acepta ayudar a un amigo de Allison, Jay Rainey a cerrar un negocio inmobiliario algo sospechoso. Pocas horas más tarde, Bill se ve atrapado por las peculiares obsesiones de ltainey, que incluyen persomjes y situaciones extravagantes: un empresario chileno que cree haber sido estafádo, utt escandtaloso negro propietario de un club de hip hop y una quinceañera inglesa.
