A Harry siempre le habían atraído las apuestas, hasta ahora. Harry Traemor está más que encantado con su vida de soltero, libre como el viento, pasa sus días sin preocupaciones y a la búsqueda del placer. Pero todo eso está a punto de cambiar cuando recibe un requerimiento para presentarse ante el Príncipe Regente al igual que los otros miembros de la sociedad de Los solteros imposibles. El príncipe les ha reunido con la intención de proponerles una obscena apuesta. Las reglas son simplemente escandalosas: el soltero cuya amante gane el título de "Compañera más deliciosa" conservará su estado un año más. Harry, que hasta ahora no le había echado cuentas a esto, se ve en la tesitura de conservar su soltería o casarse con la dama elegida por el Regente, es por ello que estará dispuesto a lo que sea con tal de no tener que casarse.
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